În 1977, Dempsey, Tolhurst, Smith și Thompson au format trupa Easy Cure, care a devenit cunoscută sub numele de The Cure după plecarea lui Thompson în aprilie 1978. Dempsey a apărut ca basist pe single-urile trupei "Killing an Arab" (1978) și "Boys Don't Cry" (1979), precum și pe albumul de studio din 1979 intitulat Three Imaginary Boys. Cu excepția liderului Smith, Dempsey a avut distincția de a fi singurul alt membru al trupei The Cure (în afară de Simon Gallup pe demo-ul nepublicat "Violin Song") care a interpretat vocal principal.

A cântat versiunea cover a piesei lui Jimi Hendrix, "Foxy Lady", care apare pe albumul Three Imaginary Boys. Ultima sa apariție live ca membru al trupei The Cure a avut loc pe 15 octombrie 1979 la Hammersmith Odeon din Londra, în ultima seară a turneului Cure în susținerea trupei Siouxsie and the Banshees. În noiembrie a aceluiași an, însă, single-urile "Jumping Someone Else's Train" de la The Cure și "I'm a Cult Hero"/"I Dig You" de la proiectul paralel Cult Hero au fost lansate, cu Dempsey interpretând, respectiv, bas și clape.

Albumul Three Imaginary Boys al trupei The Cure și single-urile din perioada 1978-1979 cu participarea lui Dempsey au fost ulterior reambalate pentru piața americană sub numele de Boys Don't Cry în 1980, iar el apare și în primele sesiuni Peel ale trupei între 1978 și 1979. În noiembrie 1979, a fost dat afară din trupă și înlocuit de Simon Gallup.

În 1986, Dempsey a apărut în videoclipul muzical pentru o nouă versiune a piesei "Boys Don't Cry". În 2004, a fost lansată ediția deluxe a albumului Three Imaginary Boys, care include un al doilea disc cu materiale rare și anterior neînregistrate înregistrate între 1977 și 1979, în care din nou apare Dempsey la bas. De asemenea, el apare pe unele piese de pe ediția deluxe a albumului Seventeen Seconds (1980).