La vârsta de 22 de ani, Dylan a lansat al doilea său album, "The Freewheelin' Bob Dylan", care a ajuns pe piață. Vânzările au stabilit un record istoric și l-au propulsat pe Dylan în topurile naționale. Apoi, a urmat un alt album și chiar un turneu în Anglia, care l-a consacrat ca star în Europa. Cu toate acestea, în acea perioadă, Dylan nu se simțea împlinit. Era adesea criticat, acuzat de consum de droguri, frustrat, se certa cu jurnaliștii și nu era mulțumit de direcția în care mergea: "Aveam intenția să renunț la muzică. Eram extrem de epuizat și cântam o mulțime de melodii pe care nu le compusesem eu. Eram frustrat. Cântam cuvinte pe care nu voiam să le cânt. Era extrem de obositor", a declarat Bob Dylan într-un interviu acordat revistei Playboy.

O fantomă l-a ajutat să scrie „Like a Rolling Stone‟ ?

În primăvara anului 1965, după ce a încheiat un turneu în Anglia, Dylan era hotărât să renunțe la cariera sa muzicală. În timpul unei opri în Londra, artistul i-a comunicat managerului său că intenționează să se retragă. Odată întors în New York, s-a izolat de public și presă. Pe durata retragerii sale, a început să scrie din nou, punând pe hârtie tot ceea ce-i venea în minte: "Aveam deja 20 de pagini. Nu exista nicio structură ritmică pe hârtie, ci doar sentimentele de ură pe care le aveam în suflet și frustrările", a spus Dylan.

În timp ce se afla la pian, Bob a început să experimenteze. Într-un ritm lent, deodată a început să cânte piesa "Like a Rolling Stone", care avea să îi aducă faimă în întreaga lume: "Nu mai făcusem niciodată asta și pur și simplu mi-a venit în minte că ar trebui să o fac. Nu m-a interesat să scriu o piesă anume sau un roman. Am dorit doar să scriu cântece. Era ca și cum o fantomă ar fi compus o astfel de melodie. Fantoma îți dă cântecul și apoi dispare. Nu știi ce înseamnă. Fantoma m-a ales pe mine să scriu acea melodie", a declarat artistul.

"Like a Rolling Stone" nu era similară cu alte piese ale lui Dylan. Melodia transmitea furie, cinism și un spirit revoluționar cu care Dylan se confrunta în acel moment. Când a simțit în sfârșit că are o piesă proprie, cu care să se prezinte în fața întregii lumi, Dylan i-a cerut chitaristului Mike Bloomfield să-l ajute să finalizeze piesa. Melodia i-a reînviat pasiunea lui Dylan pentru muzică. "Like a Rolling Stone" a definit o generație. A ajuns rapid pe locul 2 în clasamentul Billboard și este considerată și acum, de mulți, cea mai bună piesă a tuturor timpurilor.