Într-un moment dificil din viața ei, actrița cunoscută din "Dirty Dancing" a intrat într-o relație cu starul din "Pirații din Caraibe". Acești doi actori s-au intersectat în 1988, într-o perioadă în care Jennifer era deja implicată într-o relație romantică cu Matthew Broderick, conform dezvăluirilor făcute de ea însăși în cadrul emisiunii "The Drew Barrymore Show".

Într-o scurtă perioadă de timp, nu numai că Grey și-a încheiat relația cu Matthew, dar s-a și logodit cu un alt coleg de profesie! "A fost evident că treceam printr-o etapă dificilă!", a mărturisit Jennifer. Și nu greșea! Doar câteva luni mai târziu, ea și Broderick au fost implicați într-un tragic accident de mașină în care două femei și-au pierdut viața.

În august 1987, când povestea lor de dragoste era încă departe de ochii publicului, cei doi îndrăgostiți se aflau într-o vacanță în Irlanda de Nord, când mașina lor a fost implicată într-un impact cu o altă mașină. Această tragedie a avut loc chiar în aceeași săptămână în care Jennifer devenise un adevărat fenomen după lansarea filmului "Dirty Dancing", în 1987.

„Devenisem preferata publicului la numai cinci zile de la accident”, a ținut să precizeze actrița în Entertainment Tonight. „Juxtapunerea unei dureri atât de mari, cu vina supraviețuitorului și faptul că eram sărbătorită în toată țara ca noua actriță de la Hollywood, pur și simplu, n-a funcționat”, a adăugat cea care s-a și despărțit de Matthew la scurt timp după aceea.

Mai mult, Grey și-a pierdut și interesul în actorie, motiv pentru care n-am mai văzut-o în multe filme după „Dirty Dancing”, și nici n-a fost capabilă să ducă o relație de la un capăt la altul așa cum trebuie. Adică, s-a cuplat ea cu Johnny Depp, dar nu avea răbdare să-i suporte toate hachițele superstarului hollywoodian. Dar, mă rog, el i-a greșit ei semnificativ…

Jennifer și Johnny s-au întâlnit în cadrul unei întâlniri pe nevăzute, puse la cale de el. „Am mâncat, am băut Jack Daniel's, am râs până n-am mai putut și-am fumat din când în când”, a scris ea în autobiografia ei, „Out of the Corner”. „El era ridicol de frumos. Și surprinzător de deschis, amuzant și drăguț!”, a conchis ea.

La numai două săptămâni după prima lor întâlnire, Depp i-a cerut mâna lui Grey, iar ea a acceptat fără să ezite. Cei doi logodnici s-au mutat împreună și au adoptat-o pe Lulu, o cățelușă mică și simpatică. „Cățelușa era felul nostru de-a ne face mâna pentru un viitor copil împreună, plus că îmi ținea companie când Johnny era plecat din oraș”, explică actrița.

Totul era minunat în Paradis! Până într-o zi, când n-a mai fost.

Johnny făcea naveta între Los Angeles și Vancouver și începuse să-și schimbe comportamentul. Se lua la bătaie prin baruri, avea certuri cu polițiștii și era de-o gelozie cruntă. „Când se întorcea acasă, era extrem de gelos, paranoic chiar și voia să știe tot ce-am facut cât fusese el plecat”, a continuat să explice Jennifer.

Ei bine, drept consecință, idila lor, logodna lor minunată s-a încheiat în 1989.