Frank Sinatra a spus despre Bennett că este cel mai bun cântăreţ din branşă după faima dobândită în anii 1950. Bennett a câştigat 20 de premii Grammy, inclusiv un trofeu pentru întreaga carieră.

Născut în Long Island City, Queens, oraşul New York, pe 3 august 1926, Bennett a avut o carieră de o longevitate remarcabilă, care a acoperit şapte decenii, din timpul administraţiei preşedintelui Harry S. Truman şi până la Donald Trump.

De-a lungul timpului, muzicianul a avut parte de colaboratori diverşi şi celebri, printre care Lady Gaga, alături de care a înregistrat un album de duete în 2014 şi a pornit într-un turneu mondial în 2015. Printre partenerii alături de care a înregistrat popularele sale albume Duet s-au numărat fostul component The Beatles Paul McCartney, regina muzicii soul Aretha Franklin, starul muzicii country Willie Nelson şi solistul U2, Bono.

Bennett şi-a marcat cea de-a 90-a aniversare în 2016 printr-o petrecere în New York la care au participat celebrităţi precum Bruce Willis şi John Travolta. Empire State Building a marcat ziua de naştere a legendarului cântăreţ printr-un spectacol de lumi. În 2016, a publicat un volum de memorii intitulat Just Getting Started.

Bennett a dezvăluit la începutul anului 2021 că a fost diagnosticat cu Alzheimer în 2016, dar a continuat să înregistreze chiar şi după diagnostic, iar ulterior a scris pe Twitter: Viaţa e un dar - chiar şi dacă ai Alzheimer.

Din cauza bolii, Bennett a renunţat să mai urce pe scenă după două ultime concerte susţinute la Radio City Music Hall, pe 3 şi 5 august 2021.

Cariera lui Bennett a fost marcată atât de succese, cât şi de perioade dificile.

La finalul anilor 1970, pe când trecuse de 50 de ani, s-a confruntat cu destrămarea mariajului, dependenţa de cocaină, impozite neplătite în valoare de două milioane de dolari şi perspective limitate în carieră. A depăşit momentul după ce i-a încredinţat activitatea de impresariat fiului lui, Danny, care şi-a lansat tatăl către noi culmi de popularitate după ce l-a popularizat în rândul generaţiilor mai tinere.

Bennett a fost unul dintre cei mai populari cântăreţi din anii 1950 - graţie descoperii sale de comedianul Bob Hope -, succes care i-a fost întrerupt însă de apariţia rock 'n' roll. A reuşit să revină în forţă după ce a început să se adreseze unui public mai matur.

În ciuda momentelor dificile, Bennett şi-a păstrat atitudinea zâmbitoare şi relaxată şi a încercat să rămână fidel compoziţiilor pe care l-a îndrăgit cel mai mult. Mereu a spus despre sine că este un cântăreţ de jazz.

Printre cele mai cunoscute melodii ale lui Bennett de la începutul carierei se numără Because of You, Blue Velvet, Rags to Riches. Izvorul său de inspiraţie era jazzul şi piese ale unor compozitori precum Cole Porter, Johnny Mercer, George şi Ira Gershwin, Richard Rodgers şi Lorenz Hart.

În următoarea fază a carierei, a înregistrat, în 1962, I Left My Heart in San Francisco, care, deşi a ajuns doar pe locul al 19-lea în clasamentul Billboard, a devenit cel mai cunoscut hit al său.

În 2016, o statuie înfăţişându-l pe Bennett a fost dezvelită în faţa hotelului Fairmont Hotel din San Francisco, unde Bennett a interpretat pentru prima dată această melodie în urmă cu circa 55 de ani.

Albumele sale Duets din 2006 şi 2011 s-au bucurat de un enorm succes, iar colaborarea cu tineri muzicieni i-a adus aprecierea publicului tânăr. Al treilea album de duete - de data aceasta cu staruri din muzica latino a fost lansat în 2012.