Un moment special al show-ului a fost proiecția laser a regretatului Keith Moon, proiectată deasupra mulțimii.

Ziua de vineri a marcat deschiderea Main Stage și prima zi completă de muzică. Evenimentul a fost deschis de trupa tribut The Bootleg Beatles, urmată de indie upstarts The K's și de rock'n'rollerii clasici The Darkness. Pe măsură ce soarele apunea, trupa australiană de rock Crowded House a cântat piese îndrăgite precum "Don't Dream It's Over" și "Weather With You."

Mike Skinner a adus pe scenă venerabilul său proiect muzical The Streets, interpretând imnuri precum "Dry Your Eyes" și "Fit But You Know It." Skinner a încântat publicul festivalului de pe Isle of Wight aventurându-se în mulțime, spre deliciul fanilor.

Pe scena Big Top, Johnny Marr a încântat publicul cu interpretări ale unor melodii iconice de la The Smiths, precum și cu piese din repertoriul său solo. Legenda muzicii rock, The Pretenders, a închis seara cu un set energic, interpretând piese ca "Let The Sun Come In," "Up The Neck," și "Kid." Publicul prezent în cort a avut parte de un moment special când Johnny Marr s-a alăturat trupei pentru a cânta "Back on the Chain Gang" și "Don't Get Me Wrong."